и Орёл (с конца XVIII века — Орлик) как крепость на территории Черниговского княжества у переправы через Оку дороги Карачев — Новосиль предположительно в XII веке (документальных свидетельств существования Орла в домонгольскую эпоху нет, но эта дата подтверждается археологическими раскопками). С XIII века — в составе Карачевского княжества, а затем Звенигородского княжества. С начала XV века эти территории захватило Великое княжество Литовское. Орёл (его название могло быть другим) был оставлен жителями либо при захвате литовцами, либо несколько позднее — в результате набегов крымских татар. С начала XVI века — территория вошла в состав Московского государства.
В 1566 году по указанию Ивана Грозного была основана крепость Орёл для охраны южных границ Русского царства. Этот год официально считается датой основания города Орёл. Об этом событии в Никоновской летописи под 1566 годом записано следующее:
«Того же лета повелением государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси поставлен бысть город на поли на реке Орлее».
В 1708 году город причислен к Киевской губернии, с 1719 года — центр Орловской провинции.
Орловский Кремль 1566—1702 г.г.