Презентация, доклад по органической химии Бензол

КК НСПК Сулятинская Е.В.

углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C

это соединение в 1649 г. в результате перегонки каменноугольной смолы.
В 1681 году при нагревании каменного угля без доступа воздуха был получен светильный газ.
В 1792 году начала работать промышленная установка по его производству.
В 1814 году в Лондоне целый квартал освещался этим газом, но было отмечено, что в холодное время года газовые фонари давали тусклое освещение.

хранили светильный газ, Майкл Фарадей обнаружил жидкость и вывел ее состав.
В 1833–1835 гг. немецкий химик Эйльгард Митчерлих исследовав это вещество, определил его формулу С6Н6 и назвал бензином (от арабского слова, которое обозначает «благовоние»).
Позже его соотечественник Юстус Либих предложил новое имя соединению – бензол, которое прижилось и в русской номенклатуре.
В1865 году Август Кекуле предложил его структурную формулу.

отталкивают электронную плотность от себя, повышают электронную плотность в бензольном кольце в положении 2,4,6.
Этим они облегчают замещение.
Называют электроно-донорами или заместители I рода

Правило 1

на бензольном радикале в положении 2,4,6 будет дефицит электронной плотности, вследствие чего замещение идет в 3- или 5- положение. Этим они затрудняют замещение.
Называют электроноакцепторами или заместителями II рода

Правило 2

бензола.
Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
бензол — методом гидродеалкилирования;
смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.

бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С2Н2 → С6H6. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло, работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор — никель — для снижения температуры реакции.

устойчив к окислению. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

в воде веществ: йода, фосфора, жиров, каучука и резины (при изготовлении «резинового клея»), различных смол, клеёв, лаков и красящих составов (в частности, в авиа - промышленности);
в процессах выводки пятен, химической чистки одежды и тканей.

бензину, спирту, светильному газу, водяному газу при автогенной сварке и т. п.).
для пропитывания в производствах клеенки, линолеума и непромокаемых тканей.
как исходный продукт при синтезе разнообразных красителей на основе анилина - C6H5NH2.

Также бензол используется:

газированных прохладительных напитках, соках, консервированных овощах и фруктах, майонезах, разного рода десертных изделиях и других продуктах, требующих консервации.

некоторых тяжелых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу.
***
Хронические контакты вызывают головные боли, потерю аппетита, сонливость, нервозность и психические расстройства.

и костный мозг.
Бензол является мутагенным веществом - может вызвать мутации в хромосомах ДНК, что чревато рождением детей с умственными и физическими отклонениями.

При попадании на кожу вызывает дерматиты – поражения кожи первой и второй степени.