Презентация, доклад по химии на тему Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова(10 класс)

органической химии

Многообразие веществ, которые образованы небольшим числом элементов;

Кажущееся несоответствие понятий валентности и степени окисления в органических веществах – С3Н8;

Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу:
С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза;
С2Н6О – этиловый спирт, диметиловый эфир

веществ входят радикалы;

Радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую;

Радикалы могут существовать в свободном виде.

Понятие «радикал» прочно вошло в химию

вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др.

Формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы;

Недостатки: Теория позволила классифицировать орг. вещества, но зашла в тупик по мере накопления экспериментального материала. Невозможно предсказать свойства вещества на основе строения его молекулы. У каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует.

мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть…»

(из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)

1860г.);
Установление понятия «валентность» (Э. Франкленд, 1853г.);
Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.);
Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.)

Т.о. до Бутлерова целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

гг.)

1. Атомы в молекулах органический веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Эту последовательность Бутлеров назвал ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ.

Углерод в органических соединениях всегда ЧЕТЫРЕХВАЛЕНТЕН, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Углерод в органических соединениях всегда ЧЕТЫРЕХВАЛЕНТЕН, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Химическое строение молекул может быть отображено при помощи структурных формул.

но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества объясняет явление изомерии.

3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.

С6Н14 (гексан)

СН3 СН2 СН2 СН3

СН3 С СН3

СН3

Бутан

Изобутан

Пример:

свойства вещества, можно предположить его строение.

СН3 СН2 ОН этиловый спирт
С2Н6О
СН3 О СН3 диметиловый эфир

Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.

основе не только химического, но и электронного и пространственного строения его молекул.

Направления современного развития теории Бутлерова

2. Развитие представлений об изомерии: современная органическая химия различает 2 основных типа изомерии : структурную Развитие представлений об изомерии: современная органическая химия различает 2 основных типа изомерии : структурную (изомерия цепи, положения кратных связей, функциональных групп, гомологических рядов) и стереоизомерию (геометрическую, или цис-транс-изомерию и оптическую, или зеркальную).

предсказание, а затем синтез веществ с заранее заданными свойствами.

Направления современного развития теории Бутлерова

4. Создание искусственных аналогов природных веществ, которые могут даже превосходить природные по свойствам (синтетические красители, каучуки, пластмассы, волокна).

можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии.

понимают под химическим строением органических соединений?
4) Сформулируйте положение теории строения, которое объясняет различие в свойствах изомеров.
5) Назовите причины многообразия органических веществ.

все задания из
презентации

Подготовиться к стартовой работе!

Определения гомологов (гомологии), изомеров (изомерии), валентности, степени окисления, химического строения; подкреплять их примерами.
УМЕТЬ
Изображать структурные формулы органических соединений согласно валентности элементов;
Объяснять причины многообразие органических соединений.
ПОВТОРИТЬ
Типы химических связей, основные типы реакций;
Строение атомов 1-3 периодов;
Простейшие расчеты по уравнению.
ТЕСТЫ: 3.20,3.22,3.24,3.26 (эл. приложение проф.)

элементов образовывать строго определенное число ковалентных связей с другими атомами

* Понятие валентности используется для соединений
с ковалентной связью

Н2 ; Н Н

H
NH3; N H
H

Н2О; Н О Н

вычисленный исходя из предположения,
что вещество состоит из ионов

* Понятие степени окисления более
характерно для соединений с ионной связью

окисления»?
Чем отличаются эти понятия? Определите значения валентности и степени окисления в молекулах:

но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии

СН3 СН2 СН2 СН3

СН3 СН СН3

СН3

БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)

ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

Ввел термин «валентность» (1853).

(1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству. Поборник высшего образования для женщин.

университете, студентом которого он являлся в те годы. В наказание незадачливого экспериментатора заставили повесить на себя табличку «великий химик» и пройти в таком виде перед всеми учениками. Это унижение не отвратило молодого человека от его любимого предмета, и через некоторое время Бутлерову действительно удалось стать великим химиком.

член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

(1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.

синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил его тождество с мочевиной (1828). Исследования Велера поставили под сомнение правоту витализма.

образуя различные цепи
(в органике приняты структурные формулы):

открытые неразветвленные

замкнутые

Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):

См.также эл.приложение (проф.) 3.14

связи атомов в молекулах:

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

1) изомерия углеродной цепи (скелета)

2) изомерия положения

бутен-1

б) заместителей

1-хлорпропан

2-хлорпропан

в) изомерия положения функциональных групп

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

бутен-2

связи атомов в молекулах, а положением атомов в пространстве (цис-транс-изомерия или геометрическая).

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ