Слайд 1Алкины
Над презентацией работали:
Гавриченко Илья
Полянский Евгений
Слайд 2Содержание
Ацетиленовые углеводороды
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Получение
Химические свойства (гидрирование, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, Химические
свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризацияХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)
Применение
Слайд 3Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные)
углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH.
Слайд 4Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов
производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2
Слайд 5Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены).
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3
Слайд 6Физические свойства
По физическим свойствам алкины
напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Слайд 7Получение
1) В промышленноси ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 – Ni, t↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
Слайд 84) Алкины можно получить
дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов Атомы
галогена при этом могут быть расположены
как у
соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
Слайд 9Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при
нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C≡CH + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH2–CH3
Слайд 10 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция
на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
Слайд 11 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата
ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O
Слайд 12 В случае гидратации собственно ацетилена конечным
продуктом является уксусный альдегид.
HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat
HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
Слайд 13Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами
с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)
Слайд 14Окисление
7) Горение
2СН≡ СН + 4O2
→CO2 + 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Слайд 15Применение
При горении ацетилена в кислороде температура
пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.