Презентация, доклад по химии Альдегиды и кетоны (10 класс)

Содержание

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)альдегидыкетоны- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода:это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа атомов

Слайд 1Альдегиды и кетоны
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)
Попов Владимир Викторович,
учитель химии и

географии
МБОУ «Котельская СОШ» Кингисеппский район
Альдегиды и кетоныКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ  (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)Попов Владимир Викторович, учитель химии и географииМБОУ «Котельская СОШ» Кингисеппский район

Слайд 2КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)
альдегиды
кетоны
- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная

группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода:


это органические соединения,
молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):

- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводород-ными радикалами:



предельные альдегиды

предельные кетоны

CnH2nO

CnH2nO

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ  (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)альдегидыкетоны- это производные углеводоро-дов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и

Слайд 3КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОКСОСОЕДИНЕНИЙ)






КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ  (ОКСОСОЕДИНЕНИЙ)

Слайд 4В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия

алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Номенклатура альдегидов

метаналь

этаналь

пропаналь

3-метилбутаналь

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

4 3 2 1

3 2 1

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем же числом атомов

Слайд 5Химические формулы и названия альдегидов
линейные
альдегиды
непредельные
альдегиды
ароматическиеальдегиды



метаналь
(муравьиный альдегид, или
формальдегид)



этаналь (уксусный альдегид, или
ацетальдегид)



пропаналь
(пропионовый альдегид)




2-метилпропаналь
(изомасляный
альдегид)





4-хлор-3-метилбутаналь

разветвлённые

альдегиды




4-метилпентаналь
(изовалериановый альдегид)





пропен-2-аль
(акролеин)





2-метилпропен-2-аль
(метакриловый альдегид)




бутен-2-аль
(кротоновый альдегид)






бензальдегид
(бензойный альдегид)





4-метилбензальдегид
(п-толуиловый альдегид)






4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)

Химические формулы и названия альдегидовлинейныеальдегидынепредельныеальдегидыароматическиеальдегидыметаналь(муравьиный альдегид, илиформальдегид)этаналь (уксусный альдегид, илиацетальдегид)пропаналь(пропионовый альдегид)2-метилпропаналь(изомасляныйальдегид)4-хлор-3-метилбутанальразветвлённые альдегиды4-метилпентаналь(изовалериановый альдегид)пропен-2-аль(акролеин)2-метилпропен-2-аль(метакриловый альдегид)бутен-2-аль(кротоновый альдегид)бензальдегид(бензойный альдегид)4-метилбензальдегид(п-толуиловый альдегид)4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид

Слайд 6Номенклатура кетонов
Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он

и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

пентанон-2

2-метилпентанон-3


Часто используются тривиальные названия, что допускается для наиболее распространённых кетонов. Например, мало кто называет ацетон пропаноном, предпочитая историческое название.

5 4 3 2 1

1 2 3 4 5

Номенклатура кетоновДля названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома

Слайд 7Номенклатура кетонов
бутанон
метилэтилкетон
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
дифенилкетон
(бензофенон)
пропилфенилкетон

Номенклатура кетоновбутанонметилэтилкетонпропанон,диметилкетон(ацетон)дифенилкетон(бензофенон)пропилфенилкетон

Слайд 8Изомерия альдегидов и кетонов
изомерия углеродного скелета
характерна для альдегидов и кетонов
2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)
бутаналь
(масляный

альдегид)

изомерия положения карбонильной группы

характерна для кетонов

межклассовая изомерия

пентанон-2

пентанон-3

между альдегидами и кетонами

пропаналь С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

Изомерия альдегидов и кетоновизомерия углеродного скелетахарактерна для альдегидов и кетонов2-метилпропаналь(изомасляный альдегид)бутаналь(масляный альдегид)изомерия положения карбонильной группыхарактерна для кетоновмежклассовая

Слайд 9Изомерия альдегидов и кетонов
межклассовая изомерия
с непредельными спиртами и простыми эфирами
пропаналь

С3Н6О

пропанон (ацетон) С3Н6О

CnH2nO

С3Н6О


CН2=СН-CН2-ОН

аллиловый спирт С3Н6О


CН2=СН─О─CН3

метилвиниловый эфир С3Н6О

Изомерия альдегидов и кетоновмежклассовая изомерияс непредельными спиртами и простыми эфирами пропаналь  С3Н6Опропанон (ацетон)  С3Н6ОCnH2nOС3Н6ОCН2=СН-CН2-ОНаллиловый спирт

Слайд 10Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе
ванилин
(в бобах ванили)
4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)
бензальдегид

миндальных косточках)

бензойный альдегид

коричный альдегид
(в корице)

жасмон
(в жасмине)

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природеванилин (в бобах ванили)4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)бензальдегид (в миндальных косточках)бензойный альдегидкоричный альдегид (в корице)жасмон

Слайд 11Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.

t кип

tкип спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые.

Физические свойства альдегидов

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы  >C=O.t кип < tкип спиртовС1 - газ С2– С5

Слайд 12Физические свойства альдегидов
Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. fоrmica -

«муравей»).

Формальдегид - газ с резким запахом, единственный газообразный представитель альдегидов. Он вызывает раздражение слизистых тканей и оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Формальдегид опасен для здоровья! В воде хорошо растворим. Обычно он используется в виде водного раствора. Водный раствор его называют формалином. В нем обычно содержится около 40 % формальдегида.
Физические свойства альдегидовФормальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. fоrmica - «муравей»). Формальдегид - газ с резким

Слайд 13Физические свойства альдегидов
Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асеtит -

«уксус»). Поэтому его еще называют уксусным альдегидом.

Этот альдегид - легкокипящая жидкость с резким запахом зелёной листвы. Хорошо растворим в воде.

Очень токсичен! Он гораздо более активен, чем этанол, по отношению к широкому спектру веществ, участвующих в биохимических реакциях, протекающих в организме человека, способен соединяться с белками и другими органическими соединениями, подавляет дыхательные процессы в клетках.
Физические свойства альдегидовАцетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асеtит - «уксус»). Поэтому его еще называют уксусным

Слайд 14Физические свойства кетонов
Ацетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость

с характерным запахом.

Ацетон полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей.

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия).

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Физические свойства кетоновАцетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Ацетон полностью смешивается

Слайд 15Способы получения альдегидов и кетонов
1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):
Аль–де–гид

алкоголь дегидрированный

Спирт, у которого отняли водород:

спирт

альдегид

Способы получения альдегидов и кетонов1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):Аль–де–гид     алкоголь  дегидрированныйСпирт,

Слайд 16а) первичные спирты превращаются в альдегиды
первичный спирт
альдегид
этанол
Например:
этаналь
(ацетальдегид)

а) первичные спирты превращаются в альдегидыпервичный спиртальдегидэтанолНапример:этаналь (ацетальдегид)

Слайд 17б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны
вторичный спирт
кетон
Например:
пропанол-2
ацетон
(пропанон)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетонывторичный спирткетонНапример:пропанол-2ацетон(пропанон)

Слайд 182) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и

т.д.):

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

Например:

первичный спирт

альдегид

этанол

этаналь
(ацетальдегид)

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и т.д.):а) первичные спирты превращаются в альдегидыНапример:первичный

Слайд 19б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны
вторичный спирт
кетон
Например:
пропанол-2
ацетон
(пропанон)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетонывторичный спирткетонНапример:пропанол-2ацетон(пропанон)

Слайд 203) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)
! Гомологи ацетилена по правилу В.В.

Марковникова гидратируются в кетоны

этин
(ацетилен)

этаналь
(ацетальдегид)

ацетон
(пропанон)

пропин

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)! Гомологи ацетилена по правилу В.В. Марковникова гидратируются в кетоныэтин(ацетилен)этаналь (ацетальдегид)ацетон(пропанон)пропин

Слайд 214) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 :
этилен
пропаналь

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 :этиленпропаналь

Слайд 225) Получение метаналя (формальдегида)
а) из метана:
б) из метанола:
метан
метаналь
(формальдегид)
метанол
метаналь
(формальдегид)

5) Получение метаналя (формальдегида)а) из метана:б) из метанола:метанметаналь(формальдегид)метанолметаналь(формальдегид)

Слайд 236) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:
этилен
этаналь
(ацетальдегид)

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:этиленэтаналь (ацетальдегид)

Слайд 247) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме

углерода:

1,1-дихлорэтан

двухатомный спирт

этаналь
(ацетальдегид)

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода:1,1-дихлорэтандвухатомный спиртэтаналь (ацетальдегид)

Слайд 25Химические свойства альдегидов и кетонов
1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)
а) восстановление альдегидов

(получаются первичные спирты)

альдегид

первичный спирт

Например:

этаналь
(ацетальдегид)

этанол
этиловый спирт

Химические свойства альдегидов и кетонов1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)а) восстановление альдегидов (получаются первичные спирты)альдегидпервичный спиртНапример:этаналь (ацетальдегид)этанол этиловый

Слайд 26б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)
Например:
ацетон
(пропанон)
пропанол-2
вторичный спирт
кетон

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)Например:ацетон(пропанон)пропанол-2вторичный спирткетон

Слайд 272) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)
оксинитрил (циангидрин)
этаналь
(ацетальдегид)
При присоединении синильной кислоты в

присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы (циангидрины):

Циангидрин в природе содержится в ядрах косточек вишен, слив, абрикосов.

Синильная кислота - ядовита!

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)оксинитрил (циангидрин)этаналь (ацетальдегид)При присоединении синильной кислоты в присутствии следов щелочей к альдегидам и

Слайд 283) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3
Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию присоединения

с гидросульфитом натрия:

Образующиеся при этом гидросульфитные производные альде-гидов и кетонов при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагаются с образованием первоначальных карбониль-ных соединений:

этаналь
(ацетальдегид)

3) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию присоединения с гидросульфитом натрия:Образующиеся при этом гидросульфитные

Слайд 294) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

4) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

Слайд 305) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с большим трудом, не дают

реакции «серебряного зеркала» и не реагируют с гидроксидом меди(II) )

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса):

Выделяющееся серебро тонким слоем покрывает внутренние стенки пробирки

в упрощённом виде:

более точно этот процесс отражает уравнение:

этаналь
(ацетальдегид)

этановая
(уксусная) кислота

альдегид

реактив Толленса

5) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с большим трудом, не дают реакции «серебряного зеркала» и не реагируют

Слайд 316) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция на

альдегидную группу

итоговое уравнение:

6) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция на альдегидную группу итоговое уравнение:

Слайд 32Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с

фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа):

7) Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание.

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа): 7) Качественная

Слайд 338) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена (параформа):
метаналь
(формальдегид)
параформ
(полиоксиметилен)
Параформ - это белое

кристаллическое вещество с острым запахом формалина, довольно легко растворяется в воде или других растворителях. Плавится при температуре 120—150 °С.

Находит достаточно широкое применение в дезинфекционной практике.

8) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена (параформа):метаналь(формальдегид)параформ(полиоксиметилен)Параформ - это белое кристаллическое вещество с острым запахом формалина,

Слайд 349) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена:
метаналь
(формальдегид)
триоксиметилен (триоксан)

9) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена:метаналь(формальдегид)триоксиметилен (триоксан)

Слайд 3510) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:

фенолформальдегидная смола - пластмасса

10) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:фенолформальдегидная смола - пластмасса

Слайд 3611) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:
этаналь
(ацетальдегид)
хлоруксуный альдегид
(хлорэтаналь)


Например:

атом водорода при втором атоме углерода более подвижен

11) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:этаналь (ацетальдегид)хлоруксуный альдегид(хлорэтаналь) Например:атом водорода при втором атоме углерода

Слайд 39Домашнее задание:
§ 19, стр.164-173,
подготовиться к проверочной работе

Домашнее задание:§ 19, стр.164-173,подготовиться к проверочной работе

Что такое shareslide.ru?

Это сайт презентаций, где можно хранить и обмениваться своими презентациями, докладами, проектами, шаблонами в формате PowerPoint с другими пользователями. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть