Слайд 1Подготовила:
Чернышева Е.В.
Учитель химии
Бензол
Слайд 2Решим задачу
Определите формулу углеводорода, плотность паров которого по водороду равна 39.
Массовая доля углерода в веществе составляет 92,3%
Слайд 3Из истории открытия.
В 1681 году при нагревании каменного угля без доступа
воздуха был получен светильный газ,
В 1792 году начала работать промышленная установка по его производству,
В 1814 году в Лондоне целый квартал освещался этим газом, но было отмечено, что в холодное время года газовые фонари давали тусклое освещение.
Слайд 4Этот вопрос исследовал М.Фарадей.
На дне железных баллонов, в которых под давлением
хранили светильный газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав.
Слайд 5Майкл Фарадей (1791 - 1867)
Английский физик и химик, член Лондонского
королевского общества. В 1823 г. впервые получил жидкие хлор, сероводород, оксид углерода(IV), аммиак, оксид азота(IV). В 1825 г. открыл бензол, изучил его физические и некоторые химические свойства. Положил начало исследованиям каучука. В 1833 - 1836 гг. установил количественные законы электролиза.
Слайд 6Фридрих Август Кекуле
1829 - 1896
Немецкий химик-органик. Предложил структурную формулу молекулы бензола.
С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола получил его галоген-, нитро-, амино-, и карбоксипроизводные.
Слайд 9Отношение бензола к бромной воде и перманганату калия
Слайд 10Образование σ-связей в молекуле бензола
Атомы углерода в молекуле бензола находятся во
втором валентном состоянии (sp2). Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°.
Слайд 11Образование π-системы в молекуле бензола
Каждый атом углерода имеет одну негибридную
р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости связей и параллельно друг другу. Все шесть
р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако.
Слайд 12Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность
в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца.
Слайд 13Словарь
Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6,
в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо
Слайд 14Виды ароматических углеводородов
Слайд 17Физические свойства
Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он
легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.
Слайд 18Химические свойства
Реакции окисления
Горение
Слайд 19Химические свойства
Реакции окисления
Мягкое окисление
Бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия
Слайд 20Химические свойства
Реакции присоединения
Гидрирование
Слайд 21Химические свойства
Реакции присоединения
Хлорирование
Слайд 22Химические свойства
Реакции замещения
Галогенирование
Слайд 23Химические свойства
Реакции замещения
Нитрование
Слайд 24Тест.
1. Общая формула ароматических углеводородов:
1) CnH2n-2;
3) CnH2n;
2) CnH2n-6; 4) CnH2n+2.
2.Бензолу не свойственно:
1) жидкое агрегатное состояние;
2) характерный запах;
3) температура кипения 80,1º С;
4) хорошая растворимость в воде.
3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:
1) циклического строения молекулы;
2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;
3) влияние π-электронного облака;
4) равномерного распределения электронной плотности.
4. Вещества с общей формулой CnH2n-6 относятся к классу:
1) алканов; 3) алкинов;
2) алкенов; 4) аренов.
5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:
1) правильный шестиугольник;
2) неправильный шестиугольник;
3) треугольник с боковыми ответвлениями;
4) квадрат с боковыми ответвлениями.
Слайд 256. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:
1) sp;
3) sp3;
2) sp2; 4) sp и sp2.
7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:
1) хлорбензол;
2) 1, 2, 3-трихлорбензол;
3) бромбензол;
4) гексахлорциклогексан.
8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr3) получается:
1) бромбензол; 2) гексабромциклогексан;
3) 1, 3, 5-трибромбензол; 4) 1, 2-дибромбензол.
9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:
1) полимеризации; 3) окисление раствором перманганата калия;
2) гидрогалогенирования; 4) гидрирования.