Презентация, доклад на тему Алкины.

молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC CH.
Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.

+ 3H2

при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

 

при разложении его водой.

CaC2 + 2H2O  →   Ca(OH)2 + HC ≡ CH

алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.

означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp- орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p- орбитали остаются негибридными.



sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.




Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях

теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH3–C CH(пропин) –– t°,Pd;Н2 CH3–CH=CH2(пропен)   –– t°,Pd;H2


CH3–CH2–CH3(пропан)

реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HC CH–– Br 2 CHBr = CHBr( 1,2- дибромэтен)  ––  Br2  

CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2- тетрабромэтан)

CH3–CBr=CH2 (2- бромпропен -1) ---
 
–– HBr    CH3–CBr2–CH3 (2,2- дибромпропан)

ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров (реакция Кучерова). Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид

HC≡CH + H2O  ––HgSO4→  [CH2=

CH](енол)     CH3– С (уксусный альдегид)
I I
НО Н

O II

тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена:-

HC C ––kat.HC CH  CH2=CH–C CH  ––kat.HC CH    CH2=CH–C C–CH=CH2

б) При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля
(реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация
с образованием бензола.

600°C,C  

+

------

ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.

HC CH  ––NaNH2   HC CNa + NH3

Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с
аммиачными растворами соответственно оксида серебра и
хлорида меди.

HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2O

Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной
взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной
кислоты.

AgC CAg + 2HCl HC CH + 2AgCl

Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами

углерод-углеродную связь. Название этого соединения уже более ста лет знакомо не только химикам. С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (СаС2 + 2Н2О С2Н2 + Са(ОН)2), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени – от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому). Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + Н2О С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Он был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3 ацетилом. На латыни acetum – уксус; молекула уксусной кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С2Н3 – Н С2Н2. (Сейчас ацетилом называют группировку СН3СО; она входит в состав солей уксусной кислоты – ацетатов, а также ацетона СН3СО–СН3, ацетальдегида СН3СО–Н, ацетилхлорида СН3СО–Cl и многих других соединений.)